迪奥曼德的早期职业生涯充满波折，他在年仅18岁时先后经历了切尔西、水晶宫、伯恩茅斯和流浪者的试训，但令他失望的是无人向他发出合约邀请。最终，他以自由身加盟莱加内斯，这个机会仿佛是命运的恩赐。莱比锡在首次询问他时，没有直接询问他的技术水平，而是更注重于他的性格特质，最终以2000万欧元的高额解约金签下他。

当时，莱加内斯的主教练博尔哈-希门尼斯首次听闻迪奥曼德时，有人告诉他这个年轻人可能是“下一个梅西”。作为曾在西班牙俱乐部执教的经验丰富的教练，希门尼斯对这种夸赞的说法并不陌生。他亲眼目睹过太多才华横溢的年轻球员，但很多最终并未能在职业足球的舞台上崭露头角。尽管如此，迪奥曼德引起了希门尼斯的关注，特别是在前任负责人杰夫-卢诺介绍了他之后。

在他加入莱加内斯预备队之前，迪奥曼德与多家球队有过接触，包括收到来自MLS的报价。他从未参加过正式的职业比赛，语言表达也不流利。然而，莱加内斯体育总监因迪亚斯对他的能力感到满意，并促成他加入预备队。尽管迪奥曼德初期遭遇伤病和注册问题，直到三月中旬才迎来首秀。他在那场比赛中作为替补出场，尽管球队以0-1告负，但教练组已开始留意他的潜力。

不久后，迪奥曼德在对阵巴列卡诺B队的比赛中表现出色，迅速被提拔至一线队，并在伯纳乌的西甲首秀中面临皇家马德里，虽然结果是2-3不敌对手，但他在如此巨大压力下表现得相对从容。希门尼斯对他印象深刻，称他比很多职业球员都自信，能够在这个舞台上享受比赛。

进入一线队后，迪奥曼德需要迅速适应新的比赛节奏和战术要求，教练组针对他的特点进行了一对一的训练。尽管他的天赋毋庸置疑，希门尼斯意识到他在战术理解方面还有许多需要提升的地方。教练的悉心指导加上迪奥曼德的努力，使得他在比赛中不断进步，整合了自己的技术与战术理解。

然而，职业生涯并非一帆风顺，在赛季尾声与塞维利亚的比赛中，迪奥曼德未能把握住一次绝佳得分机会，遭到外界的猛烈批评，但这并没有动摇他的信心。七天后，他以出色的表现回击了质疑，不仅打入职业生涯首球，还在比赛中制造对方两张黄牌，帮助球队逆转赢得胜利。

与他一起生活并帮助他适应新环境的有几内亚国脚塞杜巴-西塞，他感慨迪奥曼德的技术之卓越，特别是在两脚使用的灵活性方面。训练中，迪奥曼德可以轻松地带球通过防守，展现了令人瞩目的天赋。两人关系逐渐升温，成为了密友，西塞常常带他走出训练基地，帮助他更好地融入球队生活。